南京外围主阵地两天之内丢失殆尽，城郭阵地每一处都形势危急，而日军国崎支队的渡江更令十万南京守军命悬一线。
十一日中午，由于意识到南京守军有被围歼的可能，蒋介石开始考虑放弃南京的问题。
他给长江北岸的顾祝同打电话说出了他的担忧，顾祝同当即给唐生智打电话：“委员长已下令要南京守军撤退，你赶快到浦口来，我现在要胡宗南在浦口等你。”
唐生智虽被恶化的战局弄得焦头烂额，但他依然清醒自己的职责，认为死守南京是他提出来的，如果他先走了今后难以负责。
唐生智要求必须见到蒋介石的正式命令才行。
晚上，蒋介石的电报来了：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”
十二日拂晓，日军对南京城郭所有阵地发动了空前猛烈的攻击。
在水西门方向，王耀武的第五十一师死守城墙，当日军突破城墙冲进来时，官兵们只有以血战到死的勇气发动反击。
三营营长胡豪率领一百名敢死队员向突破口冲去，与突入的日军展开惨烈的白刃战，胡营长和团附刘历滋当即阵亡。
第五十一师第一五三旅的阵地也出现了危机，因为相邻的阵地上已无人防守，日军从那里爬了上来。
旅长李天霞奉师长命令实施反击，但反击数次均未得手。
——“战至午后五时许，因官兵伤亡过大，该旅所守阵地岌岌可危，水西门内外房屋均被日军炮火打毁，数处起火，烟火弥漫，死尸纵横，状甚惨烈。”
在雨花台方向，中国守军第八十八师第二六四旅连同工兵营在内全部上了前沿，日军一次又一次地冲上山顶，一次又一次地被守军反击下去。
师长孙元良对官兵们说：“敌人不是打不死的！”在雨花台阵地四周，日军付出了伤亡千人以上的代价，致使雨花台前双方的尸体叠摞在一起，鲜血汇成涓涓小溪。
第八十八师内无粮弹，外无援兵，日军步兵在重炮、飞机和坦克掩护下浪潮般地发起攻击，最终第八十八师伤亡殆尽，旅长朱赤、高致嵩，团长韩宪元、华品章，营长黄琪、周鸿、符仪廷、苏天俊、王宏烈、李强华等人先后阵亡或自杀，连排以下官兵阵亡竟达六千人以上。
上午十时，雨花台阵地陷落。第八十八师残部退守中华门，在残破的城墙上继续阻击。
师长孙元良率领直属队向下关方向撤退，但被第三十六师师长宋希濂阻止，第三十六师必须执行唐生智的命令：擅自向江北撤离者格杀勿论。
孙师长只有带着残部退回中华门，此时的中华门已被日军封死。因为再也无法退入城内，孙师长只能带领官兵在日军的火力下沿护城河绕向城北，一路再次出现巨大伤亡。
下午，中华门西面的城墙数处倒塌，日军蜂拥而入。
中国守军第八十八师从中华门撤走后，中华门内的南京市民也纷纷向城北逃去，以至于南京城内秩序大乱。
那些残剩在城内的成百上千的守军官兵，因为身边是手无寸铁的百姓，他们只能向着日军蜂拥而入的地方“自发地迎上去，用自己的身躯阻遏敌人的长驱直入”。
但是，一切牺牲都已无济于事。
背靠长江的南京城，所有的城门都已被攻破。
卫戍军司令部必须制止混乱，唐生智命令宋希濂的第三十六师负责维持城中以及下关码头的秩序：
“一、下关通浦口为我军后方唯一交通路，应竭力维持秩序，严禁部队官兵及散兵游勇麇集，以确保要点。
二、第七十四军在上河镇与敌激战，其后方交通应由汉西门与城内联络，禁止该军部队通过三汊河退入下关。
三、着该师在挹江门至下关一带，立即施行戒严，禁止一切活动。”
黄昏，唐生智召集师以上军官会议。他首先问询将领们是否还能坚守，没有一人应声。
于是，他将蒋介石“可相机撤退”的电报给大家看了，然后分发已经制订好的突围命令和计划。
面对默不作声的将领们，唐生智最后的表态是：“战争不是在今日结束，而是在明日继续。战争不是在南京卫戍战中终止，而是在南京以外地区无限地蔓延。请大家记住今日之耻辱，为今日的仇恨报复！各部队应指出统帅长官，如其因为部队脱离掌握无法指挥时，可以同我一起过江。”
当时南京的东、南、西三面都已被日军封锁，只有北面靠着长江弯道的下关码头日军尚未抵达。
于是，下关码头便成为南京守军北渡长江相对安全的唯一突围通道。
由于不可能所有部队全都拥向一个码头。因此按照突围计划，除宋希濂的第三十六师、宪兵部队、直属部队和负责掩护的第十军被命令于下关码头北渡长江外，其余部队基本上是向南京的东、南、西三个方向正面突围。
接下来，唐生智犯了一个严重的错误——这个错误被认为是导致南京守军溃散的重要原因之一。
——他下达了一个突围计划上没有的口头命令，允许第七十四军，第八十七、第八十八师以及教导总队北渡长江突围。
被允许渡江撤退的都是中央军嫡系部队。
这一命令，给其他部队不按计划各自突围提供了借口。
南京守军的混乱由此不可逆转。
十二日晚，唐生智命令卫士们把他的唐公馆焚毁，然后带领随从前往下关码头，登上早已准备好的一艘机动船，直接驶向了江北岸的浦口。
上岸后，本想去滁州，得到日军国畸支队正在包围而来的情报后，改向扬州。
卫士们找来一辆百姓的板车，板车上满是牛粪，唐生智坐在上面心绪纷乱，想及自己带兵二十年，经历过大小百余战，“从未有今日之狼狈”。
此时，再度遥望南京方向，只见“火光烛天，尤以紫金山一带照耀得如同白昼，日机数架在南京、浦口、乌龙山上空盘旋，枪声、炮声、炸弹声仍然在吼叫着”。
南京守军各部队获悉撤退命令后，没有协同没有掩护甚至没有任何部署，所有的人立即放弃阵地开始撤逃。